Jeff estava à bordo do voo 815 da Oceanic após ter aceito um emprego como professor em Los Angeles. Em Sydney, Jeff trabalhava como professor universitário e possuia várias pompas e exibições para honrar sua arte.
Antes da Ilha[]
Enquanto vivia em Londres, Inglaterra, Jeff Hadley estava namorando um modelo chamada Ivy, por quem ele havia se tornado muito ligado. Foi oferecido a Jeff, de repente, um ótimo emprego como professor universitário na Robert Burns College em Lochheath, Escócia. Ele contou a Ivy, mas negligenciou a informação de que ela não poderia o acompanhar até a Escócia. Quando ela descobriu, ela ficou arrasada.
Jeff fez o seu caminho em Lochheath, Escócia, lá ele foi recebido por um homem de nome Sr. Blond que estava representando a faculdade, mostrando a Jeff as instalações e a moradia que ele ficaria. Quando Jeff começou a dar aulas, ele conheceu uma garota chamada Savannah McCulloch, por quem, mais tarde, ele iria se apaixonar.
Tudo na vida de Jeff estava indo bem, até que ele foi informado que receberia uma homenagem do Museu de Arte Newton na Austrália, e que deveria viajar para lá. Normalmente, isso seria boa notícia, mas Jeff não poderia levar Savannah com ele. Porém, Jeff optou por ir de qualquer maneira, e ele fez o caminho para Sydney onde sua arte foi reverenciada em muitas galerias. Logo depois, Jeff estava em um dilema, se voltaria para Lochheat ou aceitaria uma das várias oportunidades de emprego que lhe foram oferecidas. Então, Jeff, decidiu-se mudar para Los Angeles, Califórnia, e aceitar um emprego lá.
Quando esta a bordo do Vôo 815 da Oceanic, Jeff recebeu um telefonema de Lochheat de um certo Dr. Karlin, que o informou que Savannah havia morrido após um acidente de carro. O Vôo 815 da Oceanic iria então, mais tarde, cair na misteriosa Ilha.
Na Ilha[]
Jeff se isolou dos outros sobreviventes do Vôo 815 e fez um esconderijo num conjunto de árvores na floresta que ele se referia como o "estúdio". Jeff trabalhou na sua arte dentro desse estúdio. Um dia Hurley informou a ele que estava indo numa caçada à javalis com Michael, Locke, e Charlie, então questionou se ele gostaria de ir.
Jeff aceitou e o grupo fez seu caminho adentrando uma caverna. Após uma visita do "Monstro", ele se encontravam caminhando pelo breu até lugar nenhum. Jeff se sentiu aterrorizado quando viu que as pinturas dentro da caverna lembravam as que ele tinha feito uma vez. Entretanto, quando Jeff, novamente, retornou para dar uma olhada na arte, elas tinham desaparecido.
Jeff é, mais tarde, visitado pelo "espírito" de Savannah, que o informa de sua gravidez antes de morrer e o diz que o perdôa por tudo que ele fez. Ele morreu no Ataque de Flechas.
| ||||||||