Primeiramente Derek foi visto entrando no monastério onde Desmond trabalhava empacotando vinho. Ele partiu pra cima do "brotha", lhe deu um soco no nariz e se desculpou com o Irmão Campbell antes de ir embora. Depois, Desmond visitou a casa de Derek e assim descobrimos que ele era irmão de Ruth, ex-namorada de Desmond - talvez esse tenha sido o motivo da agressão. Derek estava relutante em concordar que Desmond entrasse, mas foi interrompido por Ruth, que deixou o "brotha" entrar. ("Catch-22")
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