Cassidy Phillips era uma recente divorciada quando se apaixonou por Sawyer. Desse relacionamento nasceu Clementine. O relacionamento acabou e ela teve uma amizade com Kate.
Com Sawyer[]
Cassidy estava recentemente divorciada quando Sawyer lhe aplicou um golpe de $600,000. Depois de deixar cair acidentalmente a pasta cheia de dinheiro, ela perguntou se ele poderia lhe ensinar os golpes. Eles passaram os meses seguintes trabalhando em pequenos golpes. Uma vez que se sentiu segura de si, pediu a Sawyer que lhe ensinasse um grande golpe, e ofereceu seu próprio dinheiro como capital. Eles se apaixonaram, mas mesmo assim Sawyer ainda roubou seu dinheiro e a deixou. ("The Long Con")
Cassidy posteriormente denunciou Sawyer à polícia, fazendo com que ele fosse preso. Enquanto ele estava na penitenciária, Cassidy foi visitá-lo e mostrou a ele a foto de uma menininha chamada Clementine Phillips, que ela disse ser sua filha. No episódio 'Left Behind', foi provado que isso era verdade, já que Cassidy confessou a Kate que estava grávida do homem que a enganou e que ainda o amava. Sawyer rejeitou a idéia de que era pai, mas depois abriu uma conta no nome de Clementine em uma banco de Albuquerque, com o dinheiro que ganhou por um golpe na prisão. ("Every Man for Himself")
Com Kate[]
Depois de perceber que tinha sido enganada, ela pôs o pé na estrada. Enquanto esteve em Iowa, foi forçada a dar golpes nas pessoas usando as técnicas que aprendeu com Sawyer. Infelizmente, ela não teve o sucesso que esperava. Um homem em que tentava dar um golpe ameaçou chamar a polícia e uma mocinha impediu dizendo que compraria uma das falsas jóias que a ex-namorada de Sawyer tentava empurrar ao mecânico. A mocinha era Kate e as duas seguiram para um bar onde Cassidy prometeu ajudá-la falar com sua mãe. Primeiro, ela foi até a casa da mãe de Kate disfarçada como uma vendedora de bíblias que poderia ser confundia com Kate, o que mostrou à sardenta o quanto sua mãe estava sendo vigiada. Depois disso, decidiram mudar de estratégia e abordar Diane em seu trabalho. Cassidy derramou comida na roupa da mãe de Kate que estava trabalhando nesta lanchonete como garçonete. Quando foi até o banheiro se limpar, Diane se deparou com a filha Kate. Tarefa cumprida, a dupla seguiu seu caminho, mas antes, Cassidy contou Kate sua história com Sawyer mas sem identificar o golpista. ("Left Behind")
Depois do Resgate dos Oceanic 6[]
Depois que Kate voltou da ilha ela visitou Cassidy a pedido de Sawyer e conheceu Clementine. Ela deu uma quantia grande de dinheiro a Cassidy e as duas conversam sobre Sawyer. Kate conta a história verdadeira do que aconteceu na ilha. Cassidy diz que Sawyer foi covarde e só pulou porque não conseguia encarar um futuro com Kate. Cassidy torna uma confidente de Kate e as duas conversaram sobre o relacionamento de Kate com Aaron então Cassidy diz a Kate que ela está com medo de que alguém pegue Aaron porque ela o pegou de alguém. Cassidy ainda diz que Kate pegou Aaron para curar o coração partido que Sawyer a deixou. ("Whatever Happened, Happened")
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