Jeff był mechanikiem okrętowym na frachtowcu Kahana, który w grudniu 2004 roku znalazł się w pobliżu Wyspy. Gdy Sayid Jarrah i Desmond Hume, rozbitkowie z wyspy, znaleźli w maszynowni Michaela, który wraz z Jeffem naprawiał silniki, Dawson odesłał Jeffa, żeby przyniósł zawór ciśnieniowy. („Meet Kevin Johnson”) Jeff prawdopodobnie zginął podczas eksplozji ładunków C4 na frachtowcu. („There's No Place Like Home: Part 2”)
Rozmowa Desmonda, Micheala, Sayida i Jeffa w maszynowni
Frachtowiec wybucha