Gespeeld door Ron Bottitta
Leonard Simms was een Amerikaanse marineofficier in de stille zuidzee voor en tijdens 1988. Met zijn vriend en mede-officier Sam Toomey, volgde hij LF-radioberichten in een afluisterpost van de regering.
In 1988 pikte het station een transmissie op, bestaande uit een herhaling van de nummers 4 8 15 16 23 42. (Danielle Rousseau en haar wetenschapsteam vingen de transmissie ook op rond dezelfde tijd.) De nummers bleven Leonard en Sam bij. Nadat Toomey de nummers in een gokspel gebruikte, leek zijn omgeving door het ongeluk getroffen te worden. Leonard en Sam dachten dat de nummers vervloekt waren, wat Sam tot zelfmoord dreef en Leonard tot gekte.
Op een onbekend tijdstip is Leonard opgenomen in Santa Rosa Mental Health Institute. Hij spendeerde al zijn tijd met het spelen van vier-op-een-rij tegen zichzelf, terwijl hij de nummers bleef herhalen.
Trivia[]
- Samen met Leonard zaten ook Hurley en Libby in Santa Rosa.
- De enige keer dat Leonard stopte met herhalen van de nummers (voor zover we weten) was toen Hurley hem vertelde over het winnen van de loterij. Leonard leek bij te komen en waarschuwde Hurley voor de gevaren die de nummers met zich mee dragen.
- Leonard lijkt enorm op een kalende patiënt in het psychiatrisch instituut in One Flew Over the Cuckoo's Nest.
Onbeantwoorde vragen[]
- Wat bedoelde Leonard met "You've opened the box" (Ned: Je hebt de doos geopend) toen Hurley Leonard vertelde dat hij de nummers had gebruikt om de loterij te winnen?
- Waar was hij tijdens de episode The Beginning of the End?