Donald Reynolds est le proviseur du collège et lycée Washington où étudie Alexandra Rousseau et dans lequel enseignent Benjamin Linus, Leslie Arzt et John Locke, ce dernier effectuant un remplacement.
À Los Angeles[]
27 septembre 2004[]
À la fin du cours de Benjamin Linus, le proviseur Reynolds exige que Ben surveille les heures de retenues durant toute la semaine. Ben explique que son club d'histoire extra-scolaire a besoin de lui. Reynolds rétorque que le club ne compte que 5 élèves et qu'il n'est important que pour Ben. Il remercie Linus « pour sa compréhension » et s'en va. Ben lui répond alors que « c'est Docteur Linus ». Dans la salle des professeurs, le professeur de sciences, le Dr Leslie Arzt, se plaint d'une tache de formaldéhyde sur sa chemise et de son équipement de laboratoire obsolète. Ben fait alors une déclaration passionnée sur l'importance de l'apprentissage et du soin apporté aux enfants, ainsi que sur l'incapacité du proviseur à être un enseignant. Ben refuse de renoncer à ses principes. Le professeur remplaçant John Locke les interrompt et conseille à Ben de devenir le proviseur puisqu'il se préoccupe tant de l'école. Quand Ben lui demande qui l'écouterait, Locke lève la main et répond qu'il l'écoute.
28 septembre 2004[]
À la bibliothèque où elle révise avec son professeur, Alexandra Rousseau explique à Ben qu'elle veut intégrer l'université Yale mais pour cela elle a besoin d'une lettre de recommandation d'un ancien élève y ayant étudié si elle veut pouvoir intégrer cette université. Alex laisse alors échapper qu'elle aurait ainsi besoin de l'aide de « ce pervers » de proviseur Reynolds. Après que Ben lui a promis de ne rien révéler, Alex explique à son professeur qu'elle a surpris un jour le proviseur et l'infirmière scolaire en pleine relation dans les locaux de l'école.
Ben part retrouver Arzt dans sa classe et lui demande s'il serait capable d'accéder aux e-mails d'un des membres de l'équipe enseignante, à savoir l'infirmière Kim Kondracki. Ben finit par dévoiler à Arzt qu'il soupçonne le proviseur d'entretenir une relation avec l'infirmière sur le campus. Arzt accepte de l'aider en échange d'une nouvelle place de parking et d'un matériel neuf pour son cours de sciences, lorsque Ben sera devenu proviseur.
Ben se rend au bureau du proviseur Reynolds et lui remet les copies des trois derniers mois de sa correspondance avec l'infirmière. Il le menace alors de les montrer à la Commission scolaire et à sa femme, sauf s'il démissionne et le recommande pour le remplacer. Cependant, Reynolds montre l'écran de son ordinateur à Ben où apparaît une demande de lettre de recommandation adressée par Alexandra Rousseau. Reynolds laisse alors le choix à Ben : exécuter son « plan machiavélique » ou sauver l'avenir d'Alex.
29 septembre 2004[]
Le lendemain, Ben est seul dans le bureau du proviseur, quand Alex entre à son tour pour remercier le proviseur de l'incroyable lettre de recommandation qu'il a rédigée. Ben est magnanime, affirmant qu'il n'a rien à voir avec la lettre. Reynolds arrive à son tour et Ben affirme que le Club d'histoire va pouvoir reprendre car le proviseur a trouvé quelqu'un pour le remplacer à la surveillance des retenues. Reynolds se sent obligé d'acquiescer. A l'extérieur, Arzt est déçu d'apprendre qu'il n'obtiendra pas sa place de parking alors Ben lui offre la sienne.