Tom Brennan ist Kates Jugendliebe. Er hat eine Partnerin namens Rachel (eventuell seine Frau) und ein Baby, Connor.
Vor dem Absturz[]
Tom und Kate als Kinder. („Der Vorfall, Teil 1“)
Kate und ihr Freund Tom Brennan versuchen eine Brotbox zu stehlen. Als Kate sie gerade eingesteckt hat, bemerkt der Besitzer des Ladens es und droht, die Polizei zu verständigen und ihre Eltern anzurufen. Ein Mann, der gerade in den Laden gekommen ist, bietet plötzlich an, die Brotbox zu bezahlen. Dieser Mann entpuppt sich als Jacob und der Besitzer ist zufrieden und ruft nicht die Polizei. Jacob sagt dann zu Kate, dass sie ihm versprechen muss, nie wieder zu stehlen und berührt dabei ihre Nase. („Der Vorfall, Teil 1“)
Brennan ist Arzt im St. Francis Krankenhaus in Iowa, wo er eine Kernspintomographie für Kates Mutter, Diane Janssen, arrangiert, damit Kate ihre Mutter vor deren Tod noch einmal sehen kann.
In jungen Jahren vergraben Tom und Kate zusammen eine Zeitkapsel mit einer Reihe von Objekten aus ihrer Kindheit, unter anderem einem signierten Baseball und Toms Spielzeugflieger. Sie enthält auch eine Kassette, die beide am 15. August 1989 aufgenommen haben. Auf dieser Kassette sind Toms Pläne für ihrer beider Zukunft zu hören. Er meint, sie würden heiraten und neun Kinder bekommen. Kate hingegen sagt, sie sollten beide abhauen, sobald sie ihren Führerschein hätte. Tom meint daraufhin, sie wolle immer abhauen, worauf Kate entgegnet, er wisse wieso. An dieser Stelle stoppen sie das Band und küssen sich. Kate löst sich jedoch von ihm und entschuldigt sich, und Tom meint, dass sie jetzt zum Krankenhaus fahren müssen.
Im Krankenhaus lässt Tom Kate und ihre Mutter nach dem MRT alleine, damit diese reden können. Kates Mutter ruft jedoch um Hilfe, und Kate muss vor dem Sicherheitsdienst flüchten. Tom hilft ihr dabei, gibt ihr seinen Wagenschlüssel und fährt mit ihr mit. Als beide aus dem Parkhaus des Krankenkhauses fahren wollen, wird die Ausfahrt von einem alarmierten Polizeiwagen blockiert. Tom bittet Kate, sich zu stellen, da die Justiz ihr dann mildernde Umstände gewähren könnte. Kate lehnt jedoch ab und bittet Tom nachdrücklich aus dem Auto zu steigen. Als dieser das nicht tut, fährt sie los, um die Polizeiblockade zu durchbrechen. Der Polizist schießt auf den fahrenden Wagen und Tom Brennan wird entweder durch eine Kugel oder den anschließenden Unfall tödlich verletzt. („Rastlos“)